Possiede origini giamaicane.[2] Il 3 febbraio 2013 viene rinvenuto privo di sensi con il volto sanguinante[3] tra le strade di Manchester fuori da un pub. Il calciatore era rimasto coinvolto in una rissa mentre era in fila ad ordinare.[4][5]
Il 20 maggio 2015 è stato dichiarato colpevole per violenza domestica nei confronti della sua ex compagna.[6] Il calciatore era stato arrestato dalle forze dell'ordine la notte del 28 dicembre 2014,[7] venendo condannato a 300 ore di servizi sociali.[8]
Caratteristiche tecniche
Terzino destro di copertura[2] - abile a svolgere entrambe le fasi di gioco[9][10] - dotato di grinta e velocità.[11]
Carriera
All'età di 16 anni viene prelevato dall'Academy del Manchester United.[2] Il 7 gennaio 2006 passa in prestito all'Anversa, società militante nella seconda divisione belga.[12] A fine stagione le due società si accordano per il rinnovo del prestito.
Il 25 gennaio 2007 passa in prestito al Sunderland[13], con cui - a fine stagione - vince il campionato di Championship. Terminato il prestito, rientra a Manchester.
Esordisce con i Red Devils il 6 ottobre 2007 in Manchester United-Wigan (4-0), sostituendo O'Shea per infortunio.[14] Il 23 ottobre 2007 esordisce nelle competizioni europee, subentrando a 10' dal termine nella partita vinta 4-2 contro la Dinamo Kiev al posto di Ryan Giggs, valida per la terza giornata della fase a gironi di Champions League.[15]
Penalizzato dalla presenza in rosa di Wes Brown e Gary Neville[16] (che stava recuperando da un infortunio e lo avrebbe quindi relegato ai margini della rosa[17]), il 21 marzo 2008 passa in prestito fino a fine stagione all'Ipswich Town.[17]
Simpson con la divisa dell'Ipswich Town
Il 4 agosto 2008 viene prelevato in prestito dal Blackburn.[18]
Il 14 agosto 2009 passa in prestito per sei mesi al Newcastle, in Championship.[19] Il 20 gennaio 2010 passa a titolo definitivo ai Magpies. Il calciatore sottoscrive un contratto di tre anni e mezzo.[20] Il 19 aprile la squadra vince il titolo con due giornate d'anticipo, venendo promossa in Premier League.[21] A fine stagione viene operato alla caviglia[22], rimanendo fermo tre mesi.
Il 27 giugno 2013 viene tesserato a parametro zero dal QPR, legandosi agli Hoops per tre stagioni.[23] Il 24 maggio 2014 la squadra viene promossa in Premier League.[24]
Il 30 agosto 2014 passa al Leicester City, legandosi alle Foxes per mezzo di un contratto triennale.[25] Con l'arrivo di Claudio Ranieri sulla panchina del Leicester viene inizialmente schierato titolare sulla fascia per mancanza di alternative[26], salvo poi rivelarsi perno della formazione inglese.[2]
Il 2 maggio 2016 il Leicester - complice il pareggio ottenuto dal Tottenham contro il Chelsea - si laurea campione d'Inghilterra per la prima volta nella storia.[27]
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