Cresciuto nei settori giovanili di SPAL[3] e Fiorentina, Maistro viene più volte aggregato alla prima squadra toscana dall'allora tecnico Paulo Sousa.[4] Tuttavia, il 1º luglio 2017 rimane svincolato senza aver mai esordito ufficialmente fra i professionisti.
Lazio e vari prestiti
Dopo una esperienza in Serie C con Gavorrano e Rieti, il 3 agosto 2019 Maistro viene ingaggiato dalla Lazio,[5][6] con cui stipula un contratto quinquennale,[7] e contestualmente girato in prestito alla Salernitana.[6][8] Con la squadra campana, chiude la prima stagione con 33 presenze nel campionato di Serie B, mettendo a segno anche due reti.
Il 14 settembre 2020, viene ceduto nuovamente in prestito in Serie B, questa volta al Pescara.[9] Con gl abruzzesi, Maistro realizza 4 reti in 30 presenze, non riuscendo tuttavia ad aiutare la squadra a evitare la retrocessione in Serie C.
Il 31 agosto 2021, Maistro viene ceduto in prestito all'Ascoli.[10][11] Il 14 gennaio 2022, segna i suoi primi due gol in maglia bianconeri, siglando una doppietta nel giro di soli tre minuti nella vittoria per 2-4 sul campo della Ternana.[12][13]
Spal
Il 19 luglio 2022 si trasferisce a titolo definitivo alla SPAL, firmando un contratto fino al 2025.[14][15] Il 20 agosto successivo trova la prima rete con i ferraresi, nel pareggio per 1-1 contro l'Ascoli.[16]
Nazionale
L'esordio con la nazionale Under-21 avviene il 16 settembre 2019, nella partita di qualificazione vinta 3-0 contro l'Islanda a Ferrara.[17]
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