Calderón ha giocato in molte squadre argentine, incluse Racing Club Avellaneda e Independiente. In Europa, ha giocato nel Betis e Paris Saint-Germain.
Nazionale
Ha fatto parte dell'ArgentinaUnder-20 che ha vinto il campionato mondiale di calcio Under-20 nel 1979. Ha giocato anche nel campionato del mondo 1982 e nel campionato del mondo 1990.
Allenatore
Dopo il ritiro, è stato per un breve periodo un commentatore sportivo, ma successivamente ha scelto di diventare un allenatore. Ha allenato anche due sue ex squadre da calciatore: il Caen e il Losanna.
Calderón ha guidato l'Arabia Saudita dalla fine del 2004 e l'ha guidata nelle qualificazioni per il campionato del mondo 2006. Nella partita decisiva, l'Arabia Saudita ha sconfitto l'Uzbekistan per 3 a 0.
Nonostante questo, è stato licenziato dalla federazione nel 2005, che è rimasta insoddisfatta delle prestazioni della Nazionale saudita nel corso di un torneo continentale. È stato sostituito da Marcos Paquetá.
Il 9 aprile 2007 è stato nominato allenatore dell'Oman. Successivamente ha allenato l'Al-Ittihad.
Il 19 gennaio 2014 è stato nominato, per tre mesi, nuovo tecnico della prima squadra del Betis, prendendo il posto di Juan Carlos Garrido, esonerato dopo aver guidato il Betis in 6 gare (5 di campionato e una di Coppa del Re).
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