Passé professionnel en 1907 à l'âge de 16 ans, il devient deux ans plus tard champion du monde des poids coqs en battant aux points Jimmy Walsh le [1]. Ce succès sera de courte durée puisqu'il est battu le suivant par Monte Attell. Battu également lors du combat revanche, Reagan combattra jusqu'en 1919 sans toutefois remporter de nouveaux titres. Il met un terme à sa carrière sur un bilan de 24 victoires, 30 défaites et 14 matchs nuls.
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