Stephen Hart est un footballeur puis entraîneur trinidadien né le à San Fernando. Formé au Hurricaine FC, il évolue au poste de milieu défensif et compte sept sélections en équipe nationale.
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Après avoir été le sélectionneur du Canada et de Trinité-et-Tobago, il est l'entraineur-chef du Wanderers FC d'Halifax en Première ligue canadienne.
Le est nommé entraineur-chef du Wanderers FC d'Halifax pour la saison inaugurale de Première ligue canadienne en 2019.