Champion britannique des poids super-plumes en 2012, il récidive en 2014 en poids légers puis remporte le titre vacant de champion du monde WBO de la catégorie le en battant par arrêt sur blessure à l'épaule au 2d round Jose Zepeda[1]. Flanagan conserve son titre le après sa victoire par arrêt de l'arbitre au 2d round contre l'américain Diego Magdaleno[2] puis aux points contre Mzonke Fana le et par arrêt de l'arbitre au 8eround contre Orlando Cruz le .
Il récidive le en dominant aux points Petr Petrov puis laisse sa ceinture vacante le pour poursuivre sa carrière en poids super-légers. Flanagan combat le pour le titre WBO vacant mais s'incline aux points contre Maurice Hooker.
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