Destrimane, è diventata professionista nel giugno del 2000. Il suo migliore anno è stato il 2003 quando nel torneo di Charleston ha sconfitto tre giocatrici classificate tra le prime venti (Elena Bovina, Meghann Shaughnessy e Daniela Hantuchová) prima di essere eliminata in semifinale da Justine Henin, ha raggiunto la più alta posizione nel ranking (numero 39) e disputato una finale di doppio (agli Open del Giappone). L'anno successivo ha raggiunto la sua prima finale e unica finale, nel torneo di Auckland, che ha poi perso, contro Eléni Daniilídou.
A seguito di due gravidanze (2009 e 2011), la sua attività si è quasi del tutto interrotta, se si eccettua una breve parentesi nel 2010.
Nel 2022 inizia la carriera come attrice pornografica.[1]
Servizio fotografico per Playboy
Il 25 maggio 2008, dopo essere stata eliminata al Roland Garros da Serena Williams, ha posato per un servizio fotografico per Playboy, che venne poi pubblicato nel numero di agosto. La Harkleroad si è detta particolarmente soddisfatta per essere la prima tennista ad averlo fatto[2][3].
Serena Williams ha espresso ammirazione per la collega: "È una gran cosa che qualcuna sia tanto coraggiosa e forte"[4].
Vita privata
È stata sposata dal dicembre del 2004 all'ottobre del 2006 con il tennista Alex Bogomolov. Dopo il divorzio ha sposato un altro tennista, Chuck Adams - per qualche tempo anche suo allenatore - dal quale ha avuto due figli: un maschio, Charlie, e una figlia, Loretta.
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