Nato e formato tennisticamente in Australia, assunse la cittadinanza sudafricana dopo essersi sposato con Dalaille di Johannesburg.
È considerato uno dei più grandi giocatori di doppio della storia, specialità in cui vinse tutti i titoli del Grande Slam e un totale di 54 tornei.
In doppio conquistò cinque volte il torneo di Wimbledon: nel 1962 in coppia con Fred Stolle, battendo in finale gli jugoslavi Boro Jovanović e Niki Pilic per 6-2, 5-7, 6-2, 6-4. Nel 1964, sempre con Stolle, sconfisse gli australiani Roy Emerson e Ken Fletcher per 7-5, 11-9, 6-4. Nel 1967 con Frew McMillan batté nuovamente in finale la coppia Emerson-Fletcher in tre set: 6-2, 6-3, 6-4. McMillan gli farà da partner anche nel 1972 e nel 1978; in quest'ultima occasione i due sconfissero gli statunitensi Peter Fleming e John McEnroe per 6-1, 6-4, 6-2.
In singolare Hewitt vinse quattro tornei, giungendo tre volte in semifinale agli Australian Open. Nel 1960 venne eliminato da Neale Fraser in tre set (8-6, 6-4, 11-9). Nel 1962 fu sconfitto dal vincitore del torneo Rod Laver in quattro set (6-1, 4-6, 6-4, 7-5). Nel 1963 perse nuovamente contro il futuro vincitore del torneo, Roy Emerson, in quattro set (8-6, 6-4, 3-6, 9-7).
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