Kessiakoff disputò la sua prima gara di mountain bike a 14 anni e nel 1996 arrivò quarto nel campionato svedese juniores. Nel corso degli anni vinse cinque campionati svedesi di mountain bike (di cui uno per under 23).
Nel corso delle stagioni 2006 e 2007 corse per la Cannondale-Vredestein, squadra olandese di mountain bike. Con questa squadra vinse una medaglia di bronzo al Campionato del mondo 2006, disputato a Rotorua, e la gara finale della Coppa del mondo corsa a Maribor.
Partecipò ai Giochi Olimpici di Pechino 2008, nella specialità cross country. Dopo un buon inizio Kessiakoff cadde e perse la possibilità di conquistare una medaglia, arrivano dodicesimo.
Nel 2009 decise di dedicarsi al ciclismo su strada, venendo messo sotto contratto dalla squadra spagnola Fuji-Servetto. In precedenza, sul finire del 2006, Kessiakoff aveva già tentato l'avventura su strada effettuando un periodo di prova con la Barloworld, continuando però l'anno successivo a gareggiare in mountain bike. Nel febbraio 2009 partecipò al Tour de Langkawi in Malesia arrivando quarto in classifica. Nel maggio dello stesso anno prese parte al Giro di Romandia, classificandosi nono, e poi al Giro d'Italia e alla Vuelta a España.
Per la stagione 2010 si trasferisce alla squadra statunitense Garmin-Transitions, mentre per la stagione 2011 firma con l'Astana.[1] Tra le file di tale formazione ottiene, proprio nel 2011, il primo successo su strada, aggiudicandosi la seconda tappa dell'Österreich-Rundfahrt. Nel 2012, sempre con l'Astana, si aggiudica la cronometro conclusiva del Tour de Suisse; si impone poi per la prima volta in una tappa di un grande giro, vincendo l'undicesima tappa, sempre a cronometro, della Vuelta a España.
Palmarès
Ciclocross
1998
Cyclocross Sankt Wendel
Mountain bike
2001
Campionati svedesi, Time trial élite
2002
Campionati svedesi, Time trial élite
Campionati svedesi, Cross country Under-23
Classifica finale Swedish Cup
2004
Campionati svedesi, Cross country
Campionati svedesi, Team relay
2005
6ª prova Coppa del mondo, Marathon (Långa Lugnet Falun)
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