Jaan Kirsipuu (Tartu, 17 luglio1969) è un dirigente sportivo ed ex ciclista su stradaestone.
Professionista dal 1993 al 2012, aveva caratteristiche di velocista. Dal 2013 è direttore sportivo alla Astana.
Passato professionista nel 1993, fronteggiò nella sua carriera velocisti quali Mario Cipollini ed Erik Zabel. La scarsa tenuta in salita, che ha da sempre contraddistinto la sua carriera, gli impedì di vincere, al contrario dei sopracitati, grandi classiche (riuscì a conquistare solo i terzi posti alla Parigi-Tours nel 1998 e 1999 ed alla Gand-Wevelgem del 2004) e di portare a termine un grande giro.
Vincitore di numerose frazioni in piccole corse a tappe e di diversi titoli nazionali sia in linea che a cronometro, nonché di due edizioni della Coppa di Francia (1999 e 2003), legò i suoi migliori ricordi al Tour de France: riuscì infatti a vincere quattro tappe ed a indossare la maglia gialla per sei giorni nell'edizione del 1999, rimanendo tuttora l'unico atleta del suo Paese ad esserci riuscito. Partecipò una sola volta al Giro d'Italia, nel 2005, giungendo secondo a Marina di Grosseto, quinto a Rovereto e settimo nel prologo di Reggio Calabria, ma non riuscì a portare a termine la corsa.
L'8 ottobre 2006 disputò la Parigi-Tours, l'ultima sua gara professionistica in seguito all'annuncio del ritiro. Ha conseguito in totale 130 vittorie. Nel 2007, nonostante il ritiro, riuscì a laurearsi nuovamente campione nazionale a cronometro e terminò al secondo posto la gara in linea. La stessa cosa accadde nel 2008, con la vittoria del titolo nazionale in linea, seguita dalla decisione di continuare la carriera professionale con squadre minori.
Palmarès
1989 (dilettanti)
5ª tappa, 2ª semitappa Tour du Hainaut Occidental (Obiegies > Bellegem)
1990 (dilettanti)
6ª tappa Postgirot Open
Prix des Flandres Françaises
1992 (dilettanti)
Tro-Bro Léon
Parigi-Mantes
3ª tappa GP Faber (Vianden > Diekirch)
1ª tappa Cinturón Ciclista Internacional a Mallorca
5ª tappa Cinturón Ciclista Internacional a Mallorca
1ª tappa Paris-Bourges (Morsang-sur-Orge > Étampes)
1993 (Chazal-Vetta-MBK, sei vittorie)
3ª tappa Quatre Jours de Dunkerque (Wimereux > Douai)
1ª tappa, 1ª semitappa Quatre Jours de l'Aisne
1ª tappa, 2ª semitappa Quatre Jours de l'Aisne
5ª tappa Quatre Jours de l'Aisne
4ª tappa Tour de l'Avenir
Grand Prix d'Isbergues
1994 (Chazal-MBK, quattro vittorie)
4ª tappa Tour d'Armorique
2ª tappa Quatre Jours de l'Aisne
5ª tappa Quatre Jours de l'Aisne
4ª tappa Tour du Poitou-Charentes (Niort > L'Isle-Jourdain)
1995 (Chazal-König, tre vittorie)
4ª tappa, 1ª semitappa Quatre Jours de l'Aisne
2ª tappa Tour du Poitou-Charentes (Cognac > Marennes)
3ª tappa Tour du Poitou-Charentes (Marennes > Bressuire)
1996 (Casino-C'est votre équipe, una vittoria)
Grand Prix du Nord-Pas-de-Calais
1997 (Casino-C'est votre équipe, nove vittorie)
Cholet-Pays de Loire
Tour de Vendée
Parigi-Mantes
5ª tappa Tour de Luxembourg
1ª tappa Tour du Poitou-Charentes
2ª tappa Tour du Poitou-Charentes
3ª tappa Tour de Pologne (Radziejów > Bełchatów)
4ª tappa Tour de Pologne (Radomsko > Jastrzębie-Zdrój)
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