Ottenne il suo best ranking in singolare il 25 febbraio 1985 con la 35ª posizione, mentre nel doppio divenne il 9 luglio 1984, il 50º del ranking ATP.
Vinse in carriera, un unico torneo in singolare: il Pilot Pen Classic che si tenne nel 1985 a La Quinta negli Stati Uniti; in quell'occasione superò in finale il connazionale David Pate con il punteggio di 6-1, 6-4, 3-6, 6-3. In doppio, invece, vinse tre tornei del circuito ATP su un totale di sette finali raggiunte, gran parte delle quali in coppia con Robert Van't Hof.
Viene, tuttavia, ricordato per la sua carriera d'allenatore. Tra i suoi assistiti si possono ricordare John McEnroe, Tim Henman, Marcelo Ríos e Evgenij Kafel'nikov; in particolar modo Ríos e Kafel'nikov raggiunsero il numero uno delle classifiche mondiali sotto la sua guida. Stefanki è stato inoltre l'allenatore di Fernando González e di Andy Roddick, tennista che venne seguito fino al momento del ritiro dal tennis professionistico.
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