Williams è molto conosciuto per le sue due vittorie agli US Championships nel 1914 e nel 1916.
Nel 1924 vinse la medaglia d'oro alle olimpiadi di Parigi nel doppio misto in coppia con Hazel Hotchkiss Wightman.
È stato anche due volte campione con la squadra statunitense di Coppa Davis: la prima nel 1925 e la seconda nel 1926, dimostrando di essere un ottimo giocatore sia in singolo che in doppio.
Fu un giocatore di tennis atipico, a lui piaceva rischiare in ogni momento del match, giocava un tennis spregiudicato, senza attendismo, con l'obbiettivo di spiazzare l'avversario giocando la palla sempre il più vicino possibile alle linee del campo. Questo stile di gioco eccentrico accrebbe la sua reputazione di giocatore discontinuo, tanto che i commentatori dell'epoca lo descrivevano come un giocatore lunatico, ma che nei giorni di grande forma risultava praticamente imbattibile, a prescindere dall'avversario.
La fama di Williams è anche legata al disastro del Titanic, del quale il tennista di origine americana fu uno dei sopravvissuti.
Lui e suo padre, Charles Duane Williams, stavano viaggiando in prima classe sulla famosa nave diretti negli Stati Uniti quando avvenne l'impatto con l'iceberg.
Subito dopo la collisione Williams riuscì a salvare un passeggero intrappolato buttando giù una porta che era rimasta bloccata, cosa che gli costò la reprimenda di uno steward del Titanic e che ha ispirato una scena dell'omonimo film di James Cameron. Suo padre non riuscì a salvarsi, mentre Williams sopravvisse nell'acqua gelida fino all'arrivo dei soccorsi.
Il medico che visitò Williams fu sul punto di amputargli entrambe le gambe che avevano subito a causa del freddo danni a suo giudizio irreparabili, ma Williams, che non voleva che la sua carriera di tennista fosse stroncata, rifiutò di sottoporsi all'operazione.
La fortuna e la forza di volontà furono dalla sua parte: un anno più tardi infatti, fu in grado di vincere il suo primo U.S. Tennis Championship, in doppio misto, e in generale riprese l'attività sportiva tornando a grandi livelli.
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