All'età di 26 anni Holland, che era studente di medicina presso l'Università di Georgetown, si aggiudicò la medaglia d'argento nei 400 metri piani alle Olimpiadi di Parigi del 1900 con un tempo di 49"6, battuto per due centesimi di secondo dal connazionale Maxie Long.
Durante la stessa Olimpiade si classificò quarto nei 200m, mentre non riuscì ad approdare alla finale dei 60m, arrivando terzo nella sua batteria di qualificazione.
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