Inizia la sua carriera internazionale nel 2008 concludendo terzo la maratona di Casablanca con il tempo di 2h13'29".[1] Vince la sua prima gara sui 42,195km a Macao nel dicembre dello stesso anno.[2]
Tsegay apre il 2009 con un secondo posto alla maratona di Marrakech in gennaio[3] e in aprile ottiene un importante progresso cronometrico alla maratona di Parigi: pur giungendo solo quarto migliora di molto il primato personale, portandolo a 2h06'30".[4]
Viene convocato in nazionale e partecipa ai Mondiali di Berlino, dove corre la maratona in 2h08'42", piazzandosi a soli 7 secondi dalla medaglia di bronzo Tsegay Kebede.[5] Due mesi dopo corre per la terza volta consecutiva sotto le 2 ore e 9 minuti, battendo il record della corsa alla maratona di Gyeongju.[6]
Nel 2010 vince la maratona del lago Biwa, battendo Tomoyuki Sato ed Hendrick Ramaala sulla linea del traguardo.[7][8] Si piazza poi terzo alla mezza maratona di Praga con 1h01'37" nonostante le avverse condizioni meteorologiche.[9] A maggio partecipa come favorito alla maratona di Praga ma giunge secondo in 2h07'11", battuto a sorpresa da Eliud Kiptanui.[10] In settembre corre la maratona di Berlino, piazzandosi quarto in 2h07'52" sotto la pioggia.[11]
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