LeDay frequentò per due anni l'University of South Florida, registrando una media di 3,4 punti e 2,5 rimbalzi nell'anno da sophomore.
Nell'estate del 2014 si trasferì a Virginia Tech, costringendolo così a saltare l'intero anno di NCAA per via delle regole sui trasferimenti universitari[2].
Nel suo anno da senior, LeDay registrò una media di 16,4 punti a partita, contornati da 7,3 rimbalzi e 1,2 assist. Anche grazie al suo contributo, Virginia Tech riconquistò un posto nel torneo NCAA 2017 dal quale mancava da 10 anni. A fine stagione LeDay venne inserito nel secondo miglior quintetto dell'ACC[3].
Carriera professionistica
Il 27 giugno 2017 LeDay firmò per giocare l'intera stagione con l'Hapoel Gilboa Galil Elyon, squadra della massima serie israeliana[4]. Il 9 dicembre, durante la partita vinta contro l'Hapoel Gerusalemme, LeDay registrò una doppia-doppia da 22 punti e 20 rimbalzi, la prima in Ligat ha'Al dall'ultima di Diamon Simpson datata 2014[5]. Questa prestazione gli permise di essere votato come MVP di giornata della lega[6] ed MVP del mese di dicembre (premio quest'ultimo vinto anche per il mese di aprile)[7][8]. LeDay partecipò inoltre all'All-Star Game ed alla gara delle schiacchiate della lega[9].
LeDay concluse la stagione rivelandosi il secondo miglior scorer della lega (19,5 punti per gara) e secondo miglior giocatore per valutazione (23,0 a partita). Venne inoltre inserito nel miglior quintetto del campionato[10].
Il 29 giugno 2018 LeDay partecipò alla NBA Summer League con gli Atlanta Hawks[11], mentre il 7 luglio firmò un contratto della durata di 3 anni con l'Olympiakos[12]. Il 30 novembre LeDay registrò la sua miglior prestazione con 28 punti (9/11 dal campo), 8 rimbalzi e 2 palle rubate nella vittoria contro il Budućnost, diventando così il primo giocatore nella storia di Eurolega ad ottenere 42 di PIR in 21 minuti[13]. Grazie alla prestazione ottenne il premio di MVP di giornata[14].
Nel campionato greco LeDay registrò una media di 11,2 punti e 4,8 rimbalzi per partita.
A stagione conclusa LeDay rescisse il contratto con l'Olympiacos[15] ed il 27 luglio 2019 firmò un contratto di un anno con opzione del secondo con lo Žalgiris Kaunas[16]. In questa stagione conquistò i suoi primi titoli, la Coppa di Lituania ed il campionato nazionale.
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