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La Coppa di Bulgaria 1999-2000 è stata la 18ª edizione di questo trofeo, e la 60ª in generale di una coppa nazionale bulgara di calcio, iniziata il 29 settembre 1999 e terminata il 31 maggio 2000. Il Levski Sofia ha vinto il trofeo per la ventunesima volta.

Coppa di Bulgaria 1999-2000
Kupa na Bălgarija 1999-2000
Competizione Coppa di Bulgaria
Sport Calcio
Edizione 60ª
Organizzatore BFS
Date dal 29 settembre 1999
al 31 maggio 2000
Luogo  Bulgaria
Partecipanti 58
Risultati
Vincitore Levski Sofia
(21º titolo)
Secondo Neftochimic Burgas
Statistiche
Incontri disputati 71
Gol segnati 226 (3,18 per incontro)
Cronologia della competizione
1998-1999 2000-2001

Primo turno


A questo turno partecipano 20 squadre della terza e della quarta divisione.

Squadra 1 Risultato Squadra 2
13 settembre 1999
Golemi vrah 1 – 0 Septemvri Simitli
Levski Glavinista 0 – 1 Fearplay Varna
Yambol 1 – 2 Spartak Plovdiv
Arda Kărdžali 0 – 2 Nesebăr
Botev Gălăbovo 1 – 0 Sliven
Rodopa Smoljan 5 – 0 Dimitrovgrad
Planinets Apriltsi 8 – 1 Lokomotiv Dryanovo
Venets Oreshets 0 – 0 (4-3 dtr) Svoboda Milkovica
Dunav Selanovtsi 2 – 5 Pavlikeni
Yunak Shumen 6 – 2 Levski Omurtag

Secondo turno


A questo turno partecipano i 10 vincitori del turno precedente con l'aggiunta di 16 squadre della Seconda Lega e le restanti 6 squadre della terza e quarta divisione.

Squadra 1 Risultato Squadra 2
13 ottobre 1999
Golemi vrah 0 – 0 (6-5 dtr) Lokomotiv S.Z.
Botev Gălăbovo 1 – 2 Vidima-Rakovski
Pavlikeni 0 – 0 (5-6 dtr) Haskovo
Planinets Apriltsi 1 – 3 Spartak Pleven
Nesebăr 1 – 2 (dts) Lokomotiv Plovdiv
Fearplay Varna 1 – 2 Septemvri Sofia
Kaliakra 1 – 1 (4-5 dtr) Černo More Varna
Varshets 0 – 2 Dunav Ruse
Iskar German 0 – 0 (4-2 dtr) Ludogorec
Venets Oreshets 1 – 0 Strumska Slava
Rodopa Smoljan 0 – 0 (5-6 dtr) Kremikovtsi
Vihar Vetren 0 – 7 Botev Vraca
Spartak Plovdiv 3 – 1 Svetkavica
Benkovski Byala 1 – 2 Iskar Sofia
Yunak Shumen 1 – 1 (5-3 dtr) Etar 1924
Marek Dupnica 1 – 4 Marica Plovdiv

Sedicesimi di finale


A questo turno partecipano i 16 vincitori del turno precedente con l'aggiunta delle 16 squadre della Prima Lega.

Squadra 1 Risultato Squadra 2
27 ottobre 1999
Iskar Sofia 2 – 4 Slavia Sofia
Venets Oreshets 0 – 4 CSKA Sofia
Liteks Loveč 3 – 1 Septemvri Sofia
Belasica Petrič 1 – 0 Lokomotiv Plovdiv
Dobrudža 10 – 0 Haskovo
Velbažd 1 – 0 Dunav Ruse
Slavia Sofia 3 – 0 Kremikovtsi
Marica Plovdiv 1 – 2 (dts) Čern. Burgas
Botev Vraca 1 – 2 Minjor Pernik
Spartak Pleven 1 – 2 Beroe
Golemi vrah 1 – 6 Spartak Varna
Vidima-Rakovski 0 – 0 (3-4 dtr) Lokomotiv Sofia
Černo More Varna 2 – 0 Pirin Blagoevgrad
Yunak Shumen 1 – 4 Botev Plovdiv
Spartak Plovdiv 0 – 2 Neftochimic Burgas
Iskar German 0 – 0 (7-8 dtr) Šumen

Ottavi di finale


Squadra 1 Totale Squadra 2 Andata Ritorno
10 novembre 1999/8 dicembre 1999
Levski Sofia 3 – 3 (gfc) Liteks Loveč 2 - 0 1 - 3
Černo More Varna 1 – 4 Čern. Burgas 0 - 2 1 - 2
Neftochimic Burgas 7 – 1 Beroe 3 - 0 4 - 1
Lokomotiv Sofia 4 – 2 Belasica Petrič 4 - 1 0 - 1
Velbažd 6 – 4 Spartak Varna 3 - 0 3 - 4
Botev Plovdiv 4 – 1 Minjor Pernik 2 - 0 2 - 1
Dobrudža 2 – 5 Šumen 2 - 1 0 - 4
Slavia Sofia 2 – 3 CSKA Sofia 1 - 2 1 - 1

Quarti di finale


Squadra 1 Totale Squadra 2 Andata Ritorno
22 marzo 2000/5 aprile 2000
CSKA Sofia 1 – 4 Levski Sofia 0 - 1 1 - 3
Lokomotiv Sofia 3 – 3 (gfc) Velbažd 3 - 1 0 - 2
Šumen 5 – 7 Čern. Burgas 5 - 1 0 - 6
Neftochimic Burgas 4 – 1 Botev Plovdiv 3 - 0 1 - 1

Semifinali


Squadra 1 Totale Squadra 2 Andata Ritorno
18 aprile 2000/1 maggio 2000
Levski Sofia 6 - 2 Velbažd 6 - 1 0 - 1
Čern. Burgas 3 - 5 Neftochimic Burgas 2 - 2 1 - 3

Finale


Plovdiv
31 maggio 2000, ore 18:00 EEST
Neftochimic Burgas0  2Levski SofiaStadio Hristo Botev (18 000 spett.)
Arbitro:  Anton Genov


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