Ha cominciato la sua carriera nel 1994, all'età di 14 anni, vestendo la maglia del Kastoria BC, squadra della sua città [1], e rimanendovi per cinque anni. Nell'estate del 1999 firmò il suo primo contratto da professionista, con l'Īraklīs di Salonicco. Dalla seconda stagione cominciò a essere schierato regolarmente in quintetto.
Fece un grande salto di qualità trasferendosi nel 2004 al Panathinaikos di Atene, uno dei principali club di A1 Ethniki e di Eurolega. Con il Panathinaikos il play greco ha vinto nove campionati greci, otto Coppa di Grecia e tre Euroleghe: 2006-07, 2008-09, 2010-11.
Ha conquistato anche diversi trofei individuali. Da ricordare i sei titoli di "Miglior giocatore difensivo dell'anno" in Eurolega (2005, 2006, 2007, 2008, 2009 e 2011), i sei titoli di "MVP del campionato greco" (2004, 2006, 2007, 2008, 2011, 2014) e i due premi come "MVP delle Final Four" in Eurolega (2007 e 2011) e il titolo di "MVP dell'Eurolega" (2011).
Grazie a questo palmarès di tutto rispetto sia a livello di club che personale, il presidente del Panathīnaïkos, Pavlos Giannakopoulos, ha messo sotto contratto Diamantidīs fino al 2015, con uno stipendio annuo di 1,9 milioni di euro.
Nazionale
Ha fatto parte della Nazionale greca. Con la selezione ellenica ha vinto l'Eurobasket 2005 e ha raggiunto la medaglia d'argento al Mondiale 2006 in Giappone, perso in finale contro la Spagna.
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