Il 24 giugno 2016, venne scelto come 47ª scelta dagli Orlando Magic al Draft NBA 2016. Tuttavia durante la notte venne ceduto via trade dagli stessi Magic ai Portland Trail Blazers.[1]
Dopo aver disputato la Summer League coi Blazers, Layman esordì in NBA nella partita persa 127-104 contro i Golden State Warriors, dove lui ben figurò dato che segnò ben 17 punti in 8 minuti di cui 5 con tiri da 3 (primo rookire a segnare 5 tiri da 3 al debutto nella storia dei Trail Blazers).[2] Per 6 punti non batté Damian Lillard (attualmente suo compagno di squadra nei Trail Blazers) che 4 anni prima segnò 23 punti nella sua prima partita con i Trail Blazers.[2] Layman giocò altre 34 partite in stagione, non trovando molto spazio (chiuso da Moe Harkless, Evan Turner e Al-Farouq Aminu) e venendo assegnato più volte agli Windy City Bulls in D-League. Giocò anche due partite nei playoffs, in cui la franchigia dell'Oregon (qualificatasi da ottava con un record di 41-41) venne eliminata per 4-0 al primo turno dai Golden State Warriors.
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