Professionista dal 2000 al 2015, ha al suo attivo ventitré successi. Specialista delle classiche del pavé, si è aggiudicato la Freccia del Brabante 2004, la Omloop Het Nieuwsblad 2013 e la Gand-Wevelgem 2015. Ha ottenuto anche una vittoria di tappa alla Vuelta a España 2006 e una al Giro d'Italia 2013 indossando, in quell'occasione, per quattro giorni la maglia rosa. Nel 2004 ha inoltre conquistato il bronzo in linea ai campionati del mondo di Verona.
Da dilettante Paolini ottiene nove vittorie; nel 1999 conquista due medaglie d'argento con la selezione italiana Under-23 ai Campionati europei e ai mondiali di categoria, in entrambi i casi dietro un compagno di Nazionale (rispettivamente Michele Gobbi e Leonardo Giordani).
Paolini passa professionista nel 2000 con la Mapei-Quick Step, squadra diretta da Patrick Lefevere; nel 2003 si accasa alla belga Quick Step, continuazione del team di Squinzi che lascia come main sponsor dopo dieci anni. Col rifondato team Paolini si mette in evidenza soprattutto come gregario di Paolo Bettini, in particolare alla Sanremo 2003, nella quale pilota il proprio capitano dal Poggio fino allo sprint finale vinto su Mirko Celestino, chiudendo il terzetto in fuga fino al traguardo di via Roma. Ciò nonostante si ritaglia alcune volte spazi importanti: ottiene infatti la vittoria al Giro del Piemonte 2002, al Gran Premio Bruno Beghelli 2003 e alla Freccia del Brabante 2004, oltre al terzo posto nella prova in linea dei campionati del mondo 2004 con la maglia della Nazionale. In quest'occasione a Verona il bronzo arriva nello sprint finale di un gruppo di 15 corridori, volata nella quale il comasco si era ritrovato capitano dopo il ritiro per infortunio di Bettini e i tentativi falliti di Basso e Cunego.
Liquigas e Acqua & Sapone
Nel 2006 si "mette in proprio" trasferendosi alla Liquigas, ma non riesce a far esplodere il suo potenziale di grande corridore di corse da un giorno. In tre anni ottiene comunque sei vittorie e numerosi podi in varie classiche nazionali e internazionali (tra gli altri, i terzi posti alla Milano-Sanremo 2006 e al Giro delle Fiandre 2007); nel 2006 vince inoltre la dodicesima tappa della Vuelta a España, da Aranda de Duero a Guadalajara, primo successo in un Grande Giro.
Nel 2008 si accasa all'Acqua & Sapone del team manager Palmiro Masciarelli: quell'anno vince il Trofeo Laigueglia e la Coppa Placci, mentre nella stagione successiva si aggiudica la Coppa Bernocchi e si piazza quarto al Giro di Lombardia. Lascia la squadra abruzzese al termine della stagione 2010, firmando un contratto con il team russo Katusha[2], dove tornerà nel suo ruolo di "gregario di lusso", in particolare per i Grandi Giri e la campagna del Nord.
Katusha: i successi della maturità
Nella primavera del 2013 torna al successo dopo quattro anni, vincendo la Omloop Het Nieuwsblad. Il 6 maggio dello stesso anno si aggiudica quindi, alla sua prima partecipazione, la terza tappa del Giro d'Italia (Sorrento-Marina d'Ascea), ottenendo anche la maglia rosa.[3] In stagione ottiene anche un quarto posto di tappa alla Vuelta a España. A fine settembre è ancora una volta regista in gara della Nazionale ai campionati del mondo di Firenze, sua decima e ultima rassegna iridata che purtroppo deve abbandonare al penultimo giro a causa di una caduta sull'asfalto bagnato.
Nella Milano-Sanremo 2014 pilota alla perfezione nel finale il compagno di squadra norvegese Alexander Kristoff, vincitore della Classicissima che nel dopo gara avrà grandi parole d'elogio per Paolini[4], come avvenuto undici anni prima con Bettini. Il 29 marzo 2015, a 38 anni, si aggiudica la 77ª edizione della Gand-Wevelgem, corsa in condizioni meteorologiche molto difficili, la sua prima "classica".
La positività alla cocaina e il ritiro
Il 10 luglio 2015 viene provvisoriamente sospeso con effetto immediato dalla sua squadra, la Katusha, mentre stava prendendo parte al Tour de France, per essere risultato positivo alla cocaina in un controllo a sorpresa effettuato dall'UCI il 7 luglio 2015; la federazione internazionale ha reso noto che nelle urine del corridore milanese è stata trovata benzoilecgonina[5][6]. Il 13 aprile 2016 Paolini viene squalificato per 18 mesi, con decorrenza al 10 gennaio 2017[7].
Il 18 gennaio 2017, in un'intervista pubblicata su La Gazzetta dello Sport, dichiara di essersi ritirato dal mondo del ciclismo professionistico non essendo riuscito a trovare una squadra per la nuova stagione. Si dedica così ad altre attività, rilevando, assieme a due soci, un bar/pasticceria a Como.[7] Ciò nonostante, nel febbraio 2017 decide di competere nel mondo della mountain bike tra le file del Team Torpado: allenato dall'amico Paolo Bettini, fissa come obiettivo la partecipazione ai mondiali di MTB marathon tedeschi del 26 giugno 2017.[8]
Nel febbraio 2020 è stato nominato tecnico della categoria allievi dal Comitato Regionale della Lombardia.[9]
Palmarès
1998 (Under-23, GS BCS Computer, quattro vittorie)
Giro del Canavese
Circuito Alzanese
Gran Premio Ezio Del Rosso
Coppa d'Inverno
1999 (Under-23, BCS Frangi Eupilio, cinque vittorie)
Trofeo Città di Brescia
Trofeo Mario Zanchi
Gran Premio Ezio Del Rosso
Gran Premio di Poggiana
Memorial Gigi Pezzoni
2000 (Mapei-QuickStep, tre vittorie)
3ª tappa Vuelta a Argentina (Santa Fe > San Francisco)
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