In questa stagione, a causa della guerra civile italiana e del Paese diviso in due, è impossibile organizzare dei tornei nazionali ufficiali. Nel Nord Italia occupato dai nazi-fascisti è predisposto un Campionato Alta Italia (il cui nome ufficiale fu "Divisione Nazionale") a cui partecipa anche il Milano.
L'allenatore Giuseppe Santagostino riesce faticosamente ad allestire una squadra tra mille difficoltà. Tra i tesserati ci sono Ferruccio Valcareggi, futuro commissario tecnico della Nazionale italiana, e Romeo Menti, futuro giocatore del Grande Torino. I rossoneri si classificano al 5º posto nella fase eliminatoria della Lombardia senza qualificarsi alla fase interregionale.
Il campionato è pesantemente influenzato dai continui allarmi aerei causati dai bombardamenti strategici degli Alleati e dalle pressanti richieste della autorità militari, che vogliono i giocatori continuamente a disposizione.
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