Le qualificazioni del singolare maschile del Canada Open 1999 sono state un torneo di tennis preliminare per accedere alla fase finale della manifestazione. I vincitori dell'ultimo turno sono entrati di diritto nel tabellone principale. In caso di ritiro di uno o più giocatori aventi diritto a questi sono subentrati i lucky loser, ossia i giocatori che hanno perso nell'ultimo turno ma che avevano una classifica più alta rispetto agli altri partecipanti che avevano comunque perso nel turno finale.
| Canada Open 1999 Qualificazioni singolare maschile | ||||||||||||||||
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| Sport | ||||||||||||||||
| Tornei | ||||||||||||||||
| Singolare | uomini (q) | donne (q) | ||||||||||||||
| Doppio | uomini (q) | donne (q) | ||||||||||||||
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Voce principale: Canada Open 1999.
Le qualificazioni del torneo Canada Open 1999 prevedevano 28 partecipanti di cui 7 sono entrati nel tabellone principale.
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| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 6 | 6 | ||||||||||||
| 3 | 1 | 6 | 6 | ||||||||||
| 14 | 5 | 6 | 6 | 14 | 2 | 2 | |||||||
| 7 | 3 | 2 | |||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 2 | 7 | 7 | |||||||||||
| 5 | 6 | 2 | 6 | 6 | |||||||||
| 6 | 5 | 6 | 4 | 2 | |||||||||
| 13 | 0 | 7 | 3 | ||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 3 | 6 | 6 | |||||||||||
| 1 | 3 | 3 | 3 | 4 | |||||||||
| 12 | 6 | 6 | 12 | 6 | 6 | ||||||||
| 3 | 1 | ||||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 4 | 6 | 6 | |||||||||||
| 0 | 2 | 4 | 6 | 3 | 5 | ||||||||
| 10 | 6 | 6 | 10 | 3 | 6 | 7 | |||||||
| 0 | 1 | ||||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 5 | 6 | 6 | 6 | ||||||||||
| 7 | 2 | 2 | 5 | 6 | 6 | ||||||||
| 11 | 6 | 6 | 11 | 1 | 4 | ||||||||
| 0 | 2 | ||||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 6 | 6 | 6 | 6 | ||||||||||
| 1 | 7 | 1 | 6 | 6 | 5 | 6 | |||||||
| 8 | 6 | 6 | 1 | 8 | 1 | 7 | 4 | ||||||
| 7 | 3 | 0r | |||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 7 | 6 | 6 | |||||||||||
| 4 | 4 | 7 | 3 | 7 | 1 | ||||||||
| 9 | 6 | 7 | 9 | 6 | 6 | 6 | |||||||
| 4 | 5 | ||||||||||||