Mona Barthel e Kristýna Plíšková erano le campionesse in carica, ma Plíšková ha scelto di non partecipare a questa edizione del torneo. Barthel ha fatto coppia con Hsieh Yu-chieh, venendo sconfitte in finale da Eri Hozumi e Peangtarn Plipuech con il punteggio di 7-5, 6-2.
| Chicago Challenger 2021 Doppio | ||||||||||||||||
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| Sport | ||||||||||||||||
| Vincitori | ||||||||||||||||
| Finalisti | ||||||||||||||||
| Punteggio | 7-5, 6–2 | |||||||||||||||
| Tornei | ||||||||||||||||
| Singolare | Singolare | |||||||||||||||
| Doppio | Doppio | |||||||||||||||
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Voce principale: Chicago Challenger 2021.
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| Primo turno | Quarti di finale | Semifinali | Finale | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | 4 | 4 | |||||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 6 | 66 | [10] | |||||||||||||||||||||||
| PR | 6 | 6 | PR | 2 | 78 | [4] | |||||||||||||||||||||
| 3 | 0 | 7 | 3 | [4] | |||||||||||||||||||||||
| 4 | 6 | 3 | [6] | 5 | 6 | [10] | |||||||||||||||||||||
| 0 | 6 | [10] | 5 | 6 | [11] | ||||||||||||||||||||||
| WC | 1 | 4 | 7 | 4 | [9] | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 4 | 3 | PR | 5 | 2 | |||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 5 | 4 | ||||||||||||||||||||||||
| 6 | 6 | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 3 | 1 | 2 | 4 | 77 | [10] | ||||||||||||||||||||||
| 63 | 3 | PR | 6 | 64 | [12] | ||||||||||||||||||||||
| PR | 77 | 6 | PR | 7 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| 6 | 2 | [10] | 5 | 2 | |||||||||||||||||||||||
| 2 | 2 | 6 | [8] | ||||||||||||||||||||||||