Le qualificazioni del singolare del Chicago Challenger 2021 sono state un torneo di tennis preliminare disputate il 15 agosto 2021 per accedere alla fase finale della manifestazione. Le vincitrici dell'ultimo turno sono entrate di diritto nel tabellone principale. In caso di ritiro di una o più giocatrici aventi diritto a questi sono subentrati i Lucky loser, ossia i giocatori che hanno perso nell'ultimo turno ma che avevano una classifica più alta rispetto agli altri partecipanti che avevano comunque perso nel turno finale.

Chicago Challenger 2021 Qualificazioni Singolare
Sport	Tennis
Tornei
Singolare			Singolare
Doppio			Doppio

Teste di serie

Qualificate

Tabellone

Legenda

Sezione 1

	Primo turno
	1	Kristína Kučová	6	4	4
	Alt	Harriet Dart	2	6	6

Sezione 2

	Primo turno
	2	Maryna Zanevs'ka	6	6
		Dalma Gálfi	2	2

Sezione 3

	Primo turno
	Alt	Lesley Pattinama Kerkhove	6	2	3
	WC	Caroline Dolehide	2	6	6

Sezione 4

	Primo turno
	4	Vitalija D'jačenko	77	6
	WC	Dalayna Hewitt	65	3

Collegamenti esterni

• Tabellone qualificazioni (PDF), su wtafiles.wtatennis.com.

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