Le qualificazioni del singolare maschile del Citi Open 2016 sono state un torneo di tennis preliminare per accedere alla fase finale della manifestazione. I vincitori dell'ultimo turno sono entrati di diritto nel tabellone principale. In caso di ritiro di uno o più giocatori aventi diritto a questi sono subentrati i lucky loser, ossia i giocatori che hanno perso nell'ultimo turno ma che avevano una classifica più alta rispetto agli altri partecipanti che avevano comunque perso nel turno finale.
| Citi Open 2016 Qualificazioni singolare maschile | ||||||||||||||||
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| Sport | ||||||||||||||||
| Tornei | ||||||||||||||||
| Singolare | uomini (q) | donne (q) | ||||||||||||||
| Doppio | uomini | donne | ||||||||||||||
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Voci principali: Citi Open 2016, Citi Open 2016 - Singolare maschile.
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| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 1 | 63 | 4 | |||||||||||
| WC | 1 | 1 | 10 | 7 | 6 | ||||||||
| 10 | 6 | 6 | |||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 2 | 63 | 7 | 4 | ||||||||||
| 3 | 6 | 64 | 9 | 7 | 5 | 1r | |||||||
| 9 | 6 | 3 | 7 | ||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 3 | 7 | 6 | |||||||||||
| Alt | 1 | 0 | 11 | 69 | 4 | ||||||||
| 11 | 6 | 6 | |||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 4 | 6 | 6 | |||||||||||
| WC | 4 | 2 | 8 | 4 | 3 | ||||||||
| 8 | 6 | 6 | |||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 5 | 6 | 6 | |||||||||||
| WC | 0 | 1 | 5 | 4 | 3 | ||||||||
| Alt | 2 | 2 | 12 | 6 | 6 | ||||||||
| 12 | 6 | 6 | |||||||||||
| Primo turno | Ultimo turno | ||||||||||||
| 6 | 6 | 6 | |||||||||||
| WC | 1 | 4 | 6 | 4 | 7 | 6 | |||||||
| 1 | 1 | 7 | 6 | 65 | 2 | ||||||||
| 7 | 6 | 6 | |||||||||||