Il primo derby di Milano, giocato il 10 gennaio 1909 al Campo Milan di Porta Monforte
In questa stagione il Milan torna a partecipare al campionato dopo la mancata iscrizione dell'anno precedente. La federazione torna infatti sui suoi passi, consentendo alle società calcistiche di tesserare calciatori stranieri.
I rossoneri non superano il girone di qualificazione lombardo e vengono eliminati dall'Unione Sportiva Milanese.
Il Milan supera la sua seconda crisi societaria con l'elezione di un nuovo presidente: Alfred Edwards, a capo dei rossoneri fin dalla fondazione, viene sostituito da Piero Pirelli in seguito alle elezioni subito indette da Giannino Camperio.
In questa stagione viene giocata la prima stracittadina ufficiale tra Milan e Inter, il 10 gennaio al Campo Milan di Porta Monforte, che vede i rossoneri imporsi per 3-2 grazie alle reti messe a segno da Attilio Trerè, Pietro Lana e Max Laich alle quali rispondono solo parzialmente quelle nerazzurre di Achille Gama e Bernard Schuler[4].
Maglie
Casa
Organigramma societario
Area direttiva
Presidente: Alfred Edwards (fino al 21 gennaio 1909), poi Piero Pirelli (dal 30 gennaio 1909)
Vice presidente: Edward Berra Nathan (fino al 25 settembre 1908), poi Gerolamo Radice
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