Il singolare femminile del torneo di tennis Grand Slam Cup 1999, facente parte del WTA Tour 1999, ha avuto come vincitrice Serena Williams che ha battuto in finale Venus Williams 6–1, 3–6, 6–3.
| Grand Slam Cup 1999 Singolare femminile | ||||||||||||||||
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| Sport | ||||||||||||||||
| Vincitrice | ||||||||||||||||
| Finalista | ||||||||||||||||
| Punteggio | 6–1, 3–6, 6–3 | |||||||||||||||
| Tornei | ||||||||||||||||
| Singolare | uomini | donne | ||||||||||||||
| Doppio | ||||||||||||||||
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Voce principale: Grand Slam Cup 1999.
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| Quarti di finale | Semifinali | Finale | ||||||||||||||||||
| 1 | 77 | 6 | ||||||||||||||||||
| 61 | 2 | 1 | 2 | 78 | 7 | |||||||||||||||
| 4 | 6 | 6 | 4 | 6 | 66 | 9 | ||||||||||||||
| ALT | 3 | 4 | 4 | 1 | 6 | 3 | ||||||||||||||
| 3 | 1 | 3 | 6 | 3 | 6 | |||||||||||||||
| 3 | 6 | 6 | 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||
| ALT | 6 | 2 | 4 | 2 | 3 | 4 | ||||||||||||||
| 2 | 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||