Il singolare maschile del torneo di tennis Grand Slam Cup 1999, facente parte dell'ATP Tour, ha avuto come vincitore Greg Rusedski che ha battuto in finale Tommy Haas 6–3, 6–2.
| Grand Slam Cup 1999 Singolare maschile | ||||||||||||||||
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| Sport | ||||||||||||||||
| Vincitore | ||||||||||||||||
| Finalista | ||||||||||||||||
| Punteggio | 6–3, 6–4, 6–7(5), 7–6(5) | |||||||||||||||
| Tornei | ||||||||||||||||
| Singolare | uomini | donne | ||||||||||||||
| Doppio | ||||||||||||||||
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Voce principale: Grand Slam Cup 1999.
Tutte le teste di serie hanno ricevuto un bye per i quarti di finale
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| Primo turno | Quarti di finale | Semifinali | Finale | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 1 | |
0 | 77 | 4 | |||||||||||||||||||||||||||||
| ALT | | 3 | 2 | |
6 | 62 | 6 | ||||||||||||||||||||||||||
| | 6 | 6 | |
6 | 6 | 64 | 6 | ||||||||||||||||||||||||||
| 4 | |
3 | 4 | 77 | 4 | ||||||||||||||||||||||||||||
| 4 | |
6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| ALT | | 2 | 6 | 14 | |
3 | 2 | ||||||||||||||||||||||||||
| | 6 | 4 | 16 | |
3 | 4 | 77 | 65 | |||||||||||||||||||||||||
| ALT | | 2 | 5 | ALT | |
6 | 6 | 65 | 77 | ||||||||||||||||||||||||
| ALT | | 6 | 7 | ALT | |
65 | 4 | ||||||||||||||||||||||||||
| 3 | |
77 | 6 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| 3 | |
3 | 6 | 61 | 5 | ||||||||||||||||||||||||||||
| | 3 | 6 | 3 | ALT | |
6 | 3 | 77 | 7 | ||||||||||||||||||||||||
| ALT | | 6 | 3 | 6 | ALT | |
7 | 78 | |||||||||||||||||||||||||
| 2 | |
5 | 66 | ||||||||||||||||||||||||||||||