Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti il Castel di Sangro Calcio nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
| Castel di Sangro Calcio | |||
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| Sport | |||
| Allenatore | |||
| Presidente | |||
| Serie C1 | 10º posto nel girone B. | ||
| Coppa Italia Serie C | Fase eliminatoria a gironi | ||
| Maggiori presenze | Campionato: Boccaccini (33) | ||
| Miglior marcatore | Campionato: Bernardi (7) | ||
| Maggior numero di spettatori | 1 615 vs Ascoli (10 ottobre 1999) | ||
| Minor numero di spettatori | 1 032 vs Palermo (28 novembre 1999) | ||
| Media spettatori | 1 296[2] | ||
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Nella stagione 1999-2000 il Castel di Sangro disputa il girone B del campionato di Serie C1, raccoglie 43 punti con l'undicesimo posto della classifica. Inizia la stagione con l'allenatore Fabrizio Castori che dura fino a Natale, poi sostituito da Corrado Benedetti.
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| Castel di Sangro 5 settembre 1999 1ª giornata | Castel di Sangro | 2 – 2 referto | Stadio Teofilo Patini (1 316 spett.)
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| Nocera Inferiore 12 settembre 1999 2ª giornata | Nocerina | 0 – 0 referto | Stadio San Francesco d'Assisi (1 353 spett.)
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| Castel di Sangro 19 settembre 1999 3ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 0 referto | Stadio Teofilo Patini (1 045 spett.)
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| Arezzo 26 settembre 1999 4ª giornata | Arezzo | 1 – 1 referto | Stadio Città di Arezzo (4 075 spett.)
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| Castellammare di Stabia 3 ottobre 1999 5ª giornata | Juve Stabia | 1 – 2 referto | Stadio Romeo Menti (962 spett.)
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| Castel di Sangro 10 ottobre 1999 6ª giornata | Castel di Sangro | 0 – 2 referto | Stadio Teofilo Patini (1 615 spett.)
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| Ancona 17 ottobre 1999 7ª giornata | Ancona | 4 – 1 referto | Stadio Del Conero (5 657 spett.)
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| Castel di Sangro 24 ottobre 1999 8ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 1 referto | Stadio Teofilo Patini (1 147 spett.)
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| Andria 7 novembre 1999 9ª giornata | Fidelis Andria | 0 – 0 referto | Stadio Degli Ulivi (854 spett.)
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| Castel di Sangro 14 novembre 1999 10ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 2 referto | Stadio Teofilo Patini (1 045 spett.)
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| Gualdo Tadino 21 novembre 1999 11ª giornata | Gualdo | 0 – 1 referto | Stadio Carlo Angelo Luzi (870 spett.)
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| Castel di Sangro 28 novembre 1999 12ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 2 referto | Stadio Teofilo Patini (1 032 spett.)
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| Castel di Sangro 5 dicembre 1999 13ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 2 referto | Stadio Teofilo Patini (1 419 spett.)
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| Avellino 12 dicembre 1999 14ª giornata | Avellino | 2 – 1 referto | Stadio Partenio (963 spett.)
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| Castel di Sangro 19 dicembre 1999 15ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 0 referto | Stadio Teofilo Patini (1 325 spett.)
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| Marsala 23 dicembre 1999 16ª giornata | Marsala | 1 – 0 referto | Stadio Municipale (1 112 spett.)
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| Castel di Sangro 6 gennaio 2000 17ª giornata | Castel di Sangro | 2 – 1 referto | Stadio Teofilo Patini (1 211 spett.)
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| Crotone 9 gennaio 2000 18ª giornata | Crotone | 3 – 1 referto | Stadio Ezio Scida (6 500 spett.)
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| Castel di Sangro 15 gennaio 2000 19ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 0 referto | Stadio Teofilo Patini (1 355 spett.)
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| Catania 23 gennaio 2000 20ª giornata | Atletico Catania | 2 – 0 referto | Stadio Angelo Massimino (1 200 spett.)
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| Castel di Sangro 30 gennaio 2000 21ª giornata | Castel di Sangro | 0 – 1 referto | Stadio Teofilo Patini (1 029 spett.)
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| Castel di Sangro 6 febbraio 2000 22ª giornata | Castel di Sangro | 0 – 0 referto | Stadio Teofilo Patini (1 228 spett.)
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| Ascoli Piceno 13 febbraio 2000 23ª giornata | Ascoli | 0 – 0 referto | Stadio Cino e Lillo Del Duca (4 975 spett.)
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| Castel di Sangro 27 febbraio 2000 24ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 3 referto | Stadio Teofilo Patini (1 498 spett.)
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| Roma 5 marzo 2000 25ª giornata | Lodigiani | 2 – 2 referto | Stadio Tre Fontane (400 spett.)
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| Castel di Sangro 12 marzo 2000 26ª giornata | Castel di Sangro | 2 – 0 referto | Stadio Teofilo Patini (1 300 spett.)
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| Viterbo 19 marzo 2000 27ª giornata | Viterbese | 0 – 0 referto | Stadio Enrico Rocchi (2 500 spett.)
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| Castel di Sangro 2 aprile 2000 28ª giornata | Castel di Sangro | 3 – 2 referto | Stadio Teofilo Patini (1 400 spett.)
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| Palermo 9 aprile 2000 29ª giornata | Palermo | 0 – 0 referto | Stadio Renzo Barbera (7 000 spett.)
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| Giulianova 16 aprile 2000 30ª giornata | Giulianova | 0 – 0 referto | Stadio Rubens Fadini (2 400 spett.)
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| Castel di Sangro 22 aprile 2000 31ª giornata | Castel di Sangro | 1 – 1 referto | Stadio Teofilo Patini (1 500 spett.)
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| Benevento 30 aprile 2000 32ª giornata | Sporting Benevento | 0 – 0 referto | Stadio Ciro Vigorito (4 000 spett.)
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| Castel di Sangro 7 maggio 2000 33ª giornata | Castel di Sangro | 2 – 1 referto | Stadio Teofilo Patini (1 213 spett.)
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| Catania 14 maggio 2000 34ª giornata | Catania | 0 – 1 referto | Stadio Angelo Massimino
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