Nell'estate 1984 il presidente Giuseppe Farina riporta dopo un lustro sulla panchina del Milan il tecnico Nils Liedholm, reduce dai trionfi ottenuti con la Roma: è la terza volta che lo svedese allena i rossoneri dopo essere stato alla guida del Milan dal 1963 al 1966, e ancora dal 1977 al 1979.[2]. Farina, per quanto riguarda il calciomercato, acquista gli attaccanti Pietro Paolo Virdis e Mark Hateley. In più arrivano il regista del Manchester United Ray Wilkins, il libero Di Bartolomei dalla Roma e il portiere Terraneo. Partono i 3 acquisti dell'anno precedente: Blissett, Gerets e Spinosi.[3]
In campionato il Milan parte con una serie di 7 risultati utili consecutivi (3 vittorie e 4 pareggi),[4] tornando a vincere dopo diversi anni anche un derby grazie alla rete di testa del neoacquisto ingleseMark Hateley.[2] Dopo la vittoria nel derby arriva la prima sconfitta stagionale ad opera del Torino;[5] i rossoneri chiudono il girone d'andata al 6º posto a pari punti (17) con la Juventus.[6] Anche all'inizio del girone di ritorno il Milan consegue 7 risultati utili consecutivi, interrotti nuovamente dalla sconfitta contro il Torino,[7] e prosegue mantenendosi nelle zone alte della classifica.
Alla fine del campionato chiude al 5º posto in classifica a quota 36 punti (ancora a pari merito con la Juventus, ma davanti ai bianconeri per gli scontri diretti: 3-2 e 1-1). Il posizionamento finale vale la qualificazione alla Coppa UEFA 1985-1986.[2] Nel corso della competizione, il 20 gennaio 1985 a Udine, fa il suo esordio in rossonero Paolo Maldini,[2] figlio di Cesare, che negli anni a venire stabilirà il record di presenze con la maglia del Milan e in campionato.[8]
In Coppa Italia il Milan supera il primo turno chiudendo il proprio girone al primo posto con 7 punti grazie alle vittorie con Parma e Carrarese e ai pareggi con Brescia, Como e Triestina.[9] Negli ottavi di finale il Milan elimina il Napoli (2-1 a San Siro e 1-1 al San Paolo), nei quarti di finale la Juventus da poco campione d'Europa (0-0 a Milano e 0-1 a Torino) e in semifinale l'Inter (vittoria per 2-1 all'andata e pareggio per 1-1 al ritorno).[10] In finale il Milan affronta la Sampdoria che, battendo i rossoneri sia all'andata a Milano (1-0) sia al ritorno a Genova (2-1), si aggiudica il trofeo per la prima volta.[10]
Il regista inglese Ray Wilkins, tra i nuovi rinforzi della stagione, qui con la seconda divisa milanista della stagione.
Lo sponsor tecnico per la stagione 1984-1985 è Rolly Go, mentre lo sponsor ufficiale è dapprima, nel corso dell'estate, Retequattro e successivamente, con l'inizio del campionato, Oscar Mondadori.[12]
La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini bianchi e calzettoni neri con risvolto rosso. La divisa di riserva è una maglia bianca con una striscia orizzontale rossa e nera al centro e altre strisce rosse e nere più sottili al di sotto con pantaloncini bianchi e calzettoni bianchi con risvolto rosso.
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