Il Venezia nel campionato di Serie A 1999-2000 si classifica al 16º e terz'ultimo posto con 26 punti, retrocedendo in Serie B assieme a Torino, Cagliari e Piacenza. La stagione dei lagunari inizia con l'allenatore Luciano Spalletti, a fine ottobre arriva la sconfitta interna (0-1) con il Bologna, il Venezia è penultimo con 4 punti, e Zamparini esonera il tecnico passando il Venezia nelle mani di Giuseppe Materazzi, il cui interregno dura tre giornate con un punto raccolto, si ritorna allora da Luciano Spalletti. Al termine del girone di andata i veneti hanno 15 punti e stazionano ancora al penultimo posto. Ai primi di febbraio arriva il tracollo con la Roma (5-0), al posto del tecnico toscano arriva Oddo, che ovviamente non riesce a fare miracoli, ma si limita ad accompagnare il Venezia alla retrocessione. In una stagione parca di soddisfazioni, fanno eccezione le vittorie interne contro gli scudettati uscenti del Milan e i futuri campioni d'Italia della Lazio.
Discreto il percorso degli arancioneroverdi nella Coppa Italia dove arriva a disputare il doppio confronto della semifinale. Entra in scena nel secondo turno superando il Pescara, pareggiando (0-0) allo Stadio Adriatico, e vincendo (1-0) nel ritorno in casa, negli ottavi di finale batte l'Udinese vincendo (3-0) al Penzo, e perdendo (2-0) a Udine, nei quarti di finale supera la Fiorentina pareggiando (0-0) in casa e impattando (1-1) a Firenze, quindi viene eliminato in semifinale dalla Lazio perdendo (5-0) a Roma, pareggiando (2-2) nel ritorno al Penzo. In questa 52ª edizione della Coppa Italia si sono introdotte alcune rilevanti novità: il ritorno di una fase preliminare a otto gironi, che non ha riguardato il Venezia, ed il doppio arbitro per ogni incontro dal secondo turno in poi, che anche il Venezia ha sperimentato per la prima volta sul campo nelle partite di Coppa Italia.
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