Nella stagione 1988-1989, che ha visto il campionato di calcio tornare da 16 a 18 squadre, il Napoli, alla cui rosa si è aggiunto il centrocampista brasiliano Alemão dall'Atletico Madrid, si è classificato anche quest'anno al secondo posto con 47 punti, ma nettamente staccato dai campioni d'Italia dell'Inter di Giovanni Trapattoni. Sempre allenati da Ottavio Bianchi, gli azzurri hanno disputato ancora un buon campionato in cui mettono a referto 18 vittorie, alcune in goleada come l'8-2 contro il Pescara, il 3-5 a Torino con la Juventus e il 4-1 contro il Milan detentore della Coppa dei Campioni.
Ma questa stagione è rimasta agli annali del calcio napoletano per aver messo in bacheca la prima coppa europea nella storia del club, la Coppa UEFA. Gli azzurri hanno battuto in sequenza i greci del PAOK nel primo turno, il Lokomotive Lipsia della Germania Est ai sedicesimi, superando per 0-1 in trasferta i francesi del Bordeaux agli ottavi, battendo in rimonta la Juventus ai quarti (andata persa 2-0 e ritorno vinto per 3-0 dopo i supplementari) e sconfiggendo il Bayern Monaco della Germania Ovest con un 2-0 in casa e un 2-2 in Germania, affrontando così in finale un'altra tedesca occidentale, lo Stoccarda, con la vittoria per 2-1 in casa e il pareggio per 3-3 in trasferta che resero certa la vittoria della coppa.
Oltre al secondo posto in campionato, c'è stato anche il raggiungimento della finale di Coppa Italia, dopo un percorso fin lì impeccabile. Nella prima fase di qualificazione, disputatasi nel precampionato, il Napoli ha vinto il proprio girone; ha poi primeggiato anche nel girone della seconda fase, quindi nella fase a eliminazione diretta ha superato l'Ascoli ai quarti di finale e il Pisa in semifinale, dovendo tuttavia soccombere in finale alla Sampdoria di Vialli e Mancini, campione uscente, vanificando la vittoria 1-0 dell'andata con la netta sconfitta 4-0 del ritorno.
Alcuni numeri riassumono il tasso tecnico di questa stagione partenopea: Careca è stato il miglior marcatore con 27 reti, Andrea Carnevale ne ha messe a segno 20 e non è mancato l'apporto di Maradona con 19 centri.
Maglie e sponsor
Lo sponsor tecnico per la stagione 1988-1989 fu Ennerre, mentre lo sponsor ufficiale fu Mars.[2] La maglia sarà lievemente modificata a stagione quasi ultimata (font e colorazione dello sponsor differente), portando al debutto la divisa dell'anno successivo.
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