Il neoacquisto Luther Loide Blissett (a sinistra), tra le delusioni dell'annata, in azione nel derby del 6 novembre 1983 contro il grande ex della gara, l'interista Collovati.
La squadra, ritornata in Serie A dopo la promozione ottenuta nella stagione precedente, viene ampiamente rinnovata, soprattutto in difesa e a centrocampo. Partono Cuoghi, Romano e Jordan, non vengono riscattati Canuti, Pasinato e Serena, e arrivano Luciano Spinosi, il belga Eric Gerets e l'anglo-giamaicano Luther Loide Blissett;[2] l'attaccante ex Watford deluderà, siglando solo 5 gol in 30 presenze e venendo ceduto a fine stagione. Filippo Galli, difensore cresciuto nelle giovanili rossonere, entra a far parte della rosa dopo un anno di prestito al Pescara.[3] Confermato invece l'allenatore artefice della promozione, Ilario Castagner.[4]
In campionato il Milan alterna all'inizio 4 sconfitte in trasferta e 4 vittorie in casa. I successivi 14 risultati utili in 16 partite consentono ai rossoneri di rimanere tranquillamente a centro classifica.[5] Poco prima della fine del torneo Castagner viene esonerato per essersi già accordato con l'Inter per la stagione successiva;[6] per le ultime 6 partite e le rimanenti gare di Coppa Italia la panchina viene affidata a Italo Galbiati.[4] Al termine del campionato la squadra si piazza all'ottavo posto a pari punti (32) con Verona e Sampdoria (ottava per differenza reti: 32 punti in 30 partite, 10 vittorie, 12 pareggi, 8 sconfitte, 37 gol fatti, 40 gol subiti), a tre punti dalla zona UEFA (si qualificherà l'Inter, piazzatasi quarta, grazie alla vittoria della Roma in Coppa Italia).[4][6]
Filippo Galli nelle giovanili del Milan nel 1981. Debuttò in prima squadra nel campionato 1983-1984 e restò al Milan fino al 1996.
In Coppa Italia il Milan supera il primo turno chiudendo il proprio girone al secondo posto con 8 punti grazie alle vittorie con Padova, Rimini e Atalanta e ai pareggi con Arezzo e Roma, quest'ultima vincitrice del girone con un punto di vantaggio sui rossoneri.[7] Negli ottavi di finale il Milan elimina il Lanerossi Vicenza vincendo 1-0 a Vicenza e 2-1 a Milano.[8] Nei quarti di finale i rossoneri affrontano la Roma con cui pareggiano per 1-1 la partita d'andata all'Olimpico e perdono quella di ritorno a San Siro per 2-1 dopo i tempi supplementari.[4][6] Decisivo il gol del giallorosso Cerezo nel primo dei due supplementari.[8]
Lo sponsor tecnico per la stagione 1983-1984 è NR, mentre lo sponsor ufficiale è l'olio Cuore.[4] La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini bianchi e calzettoni neri con risvolto rosso. La divisa di riserva è una maglia bianca con tre strisce orizzontali rosse e nere con pantaloncini bianchi e calzettoni bianchi.
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