In questa stagione Gipo Viani viene confermato sulla panchina dei rossoneri. La società è protagonista del mercato estivo, e si aggiudica le prestazioni di Ernesto Grillo e Giancarlo Danova. Vengono aggregati alla prima squadra per le partite di Coppa ItaliaGiovanni Trapattoni, acquistato dal Cusano Milanino, e Mario Trebbi, che proviene dalle giovanili.
In campionato i rossoneri collezionano solo una vittoria nelle prime 14 partite. Alla fine chiudono noni, a pari punti con l'Inter e l'Udinese, a soli 4 punti dalla retrocessa Atalanta.
In Coppa Italia 1958 (manifestazione reistituita dalla FIGC dopo 15 anni) il Milan si qualifica per i quarti di finale dopo aver vinto il girone eliminatorio davanti all'Inter, con cui gioca il primo derby assoluto in questa competizione (vinto per 3-2). L'ultimo incontro del girone di qualificazione di questa edizione della Coppa Italia è disputato il 9 luglio, quindi dopo il termine della stagione. I quarti di finale sono giocati il 6 settembre e pertanto fanno parte della stagione 1958-1959.
L'unica soddisfazione stagionale potrebbe arrivare in ambito europeo. I rossoneri, alla loro seconda partecipazione in Coppa dei Campioni, conquistano la finale. Durante il cammino verso Bruxelles, sede dell'ultimo atto, incrociano il Rapid Vienna, superato in seguito ad uno spareggio vinto 4-2, necessario in quanto il risultato totale al termine del doppio confronto fu di 6-6 con il Milan vincitore per 4-1 a Milano e sconfitto 5-2 in Austria. È poi la volta di Rangers, Borussia Dortmund e Manchester United eliminati rispettivamente agli ottavi, ai quarti e in semifinale coi punteggi complessivi di 6-1, 5-2 e 5-2. In finale la squadra trova i campioni in carica del Real Madrid. I rossoneri si schierano in campo con Narciso Soldan tra i pali, Alfio Fontana, Cesare Maldini, Eros Beraldo, Mario Bergamaschi, Luigi Radice, Giancarlo Danova, Nils Liedholm, Juan Alberto Schiaffino, Ernesto Grillo e Ernesto Cucchiaroni. Come Stade Reims e Fiorentina, finalisti contro i Blancos nelle due edizioni precedenti, anche il Milan è costretto ad arrendersi ai campioni guidati da Luis Carniglia, anche se lo fa solo ai supplementari dopo essere passato in vantaggio due volte durante i 90' grazie alle reti di Schiaffino e Grillo. Il risultato dopo i 120' è di 3-2 con il madridista Gento che segna la rete decisiva nei tempi supplementari.
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