Luciano Chiarugi (a sinistra) batte Stuy e realizza il primo gol ufficiale nella storia della neonata Supercoppa UEFA, nella finale di andata contro l' Ajax giocata a Milano il 9 gennaio 1974.
In campionato il Milan rimane stabilmente nella zona medio-alta della classifica e chiude il girone di andata in 5ª posizione a quota 18 punti.[6] Durante il girone di ritorno Cesare Maldini, che già aveva affiancato Rocco in panchina nel mese di dicembre a partire dalla 9ª giornata (16 dicembre 1973),[7] diventa unico responsabile tecnico della squadra[4][5] e ricopre tale ruolo fino all'inizio di aprile quando gli subentra Giovanni Trapattoni.[4][5] La squadra termina il campionato al 7º posto totalizzando 30 punti con 11 vittorie, 8 pareggi e 11 sconfitte.[4]
Nel mese di gennaio i rossoneri, detentori della Coppa delle Coppe, affrontano con in panchina la coppia Rocco-Maldini i campioni d'Europa in carica dell'Ajax per l'assegnazione della Supercoppa UEFA. Dopo la vittoria per 1-0 nella gara di andata a San Siro (gol di Luciano Chiarugi), il Milan viene battuto per 6-0 ad Amsterdam dal lancieri,[8] che si aggiudicano così il trofeo.[4][5]
Cesare Maldini sulla panchina rossonera all'inizio del 1974
In Coppa Italia i rossoneri, in qualità di detentori del trofeo, iniziano dal secondo turno.[9] Il Milan chiude il girone A, nel quale sono inseriti anche Bologna, Inter e Atalanta, al 3º posto con 5 punti[9] frutto di 2 vittorie (con l'Atalanta), un pareggio (con il Bologna) e 3 sconfitte.[10] Ad accedere alla finale è il Bologna che chiude il raggruppamento a quota 9 punti, uno in più dell'Inter.[9][11]
In Coppa delle Coppe il Milan si qualifica alla finale dopo aver eliminato nei sedicesimi di finale gli jugoslavi della Dinamo Zagabria (vittoria per 3-1 all'andata a Milano e per 1-0 nel ritorno a Zagabria), negli ottavi di finale gli austriaci del Rapid Vienna (0-0 a San Siro e vittoria in trasferta per 2-0),[11] nei quarti di finale i greci del PAOK (3-0 in casa e 2-2 a Salonicco) e in semifinale i tedeschi occidentali del Borussia Mönchengladbach (vittoria per 2-0 in casa e sconfitta per 1-0 in trasferta).[8] Nella finale di Rotterdam dell'8 maggio 1974 i rossoneri, con in panchina Trapattoni, affrontano i tedeschi orientali del Magdeburgo che vincono la partita per 2-0[4][5] (autogol di Enrico Lanzi nel primo tempo e rete di Wolfgang Seguin nel secondo).[8]
Maglie
La divisa è una maglia a strisce verticali della stessa dimensione, rosse e nere, con pantaloncini bianchi e calzettoni neri con risvolto rosso. La divisa di riserva è una maglia bianca con colletto e bordi delle maniche rossi e neri, pantaloncini bianchi e calzettoni bianchi con risvolto rosso e nero.
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